Архитектура Аудит Военная наука Иностранные языки Медицина Металлургия Метрология Образование Политология Производство Психология Стандартизация Технологии |
Реакції приєднання за подвійним зв'язком карбонільної групи
Приєднання водню (гідрування) При гідруванні альдегіди утворюють первинні спирти, а кетони вторинні: 2. Реакції нуклеофільного приєднання (АN) Приєднання цианідної кислоти ( HCN ) Гідроксинітрил (циангідрин) 2.2. Приєднання натрій гідросульфіту NaHSO 3 Гідросульфітне похідне альдегіду Гідросульфітні похідні - це кристалічні речовини. Завдяки легкості їх кристалізації ця реакція застосовується для виділення альдегідів і кетонів. У слаболужному середовищі реакція протікає у зворотньому напрямі: З кетонів з гідросульфітом натрію реагують тільки метилкетони. Протіканню реакції з іншими кетонами заважає, т.з. стеричний фактор. Приєднання спиртів
Напівацеталь у кислому середовищі може взаємодіяти ще з однією молекулою спирту з утворенням ацеталю. Ацеталі при нагріванні з розведеними кислотами піддаються гідролізу: 2.4. Приєднання води Вода, як і спирти, є слабким нуклеофілом. Тому вона реагує тільки з дуже активними карбонільними сполуками (формальдегід, галогенозаміщені альдегіди та кетони):
Гідрат формальдегіду Приєднання аміаку Ця реакція дозволяє розрізняти альдегіди і кетони. Альдегіди приєднують аміак з утворенням гідроксиамінів. Дана реакція практично завжди закінчується відщепленням води і утворенням зв'язку C=N. Одержані сполуки називають альдімінами. Часто вона супроводжується полімеризацією альдімінів у циклічні сполуки (альдегідаміаки): Вулкацит застосовується як прискорювач вулканізаціє каучуків. Кетони з аміаком реагують складніше і значно повільніше. Спочатку у присутності аміаку кетон димеризується з відщепленням води, а потім приєднує аміак не за карбонільною групою, а за подвійним С=С-зв‘язком. 4-Метил-4-аміно-2-пентанон (Диметилацетонілметиламін)
2.6. Взаємодія з гідроксиламіном ( NH 2 OH ) Дана реакція застосовується для кількісного визначення альдегідів і кетонів. При цьому утворюються альдоксими і кетоксими:
Приєднання гідразину та його похідних Гідразин, аналогічно до аміаку і гідроксиламіну, приєднується до електрофільного атома вуглецю карбонільної групи з наступним відщепленням води. При співвідношенні 1:1 утворюються гідразони: При співвідношенні карбонільна сполука гідразин - 2:1 утворюються азини (альдазини і кетазини): Альдазин (2:1) Кетазин Гідразони при нагріванні з твердим лугом розкладаються з утворенням алканів (М.Кіжнер, 1910): Аналогічно протікають реакції з фенілгідразином NH2-NH-C6H5. При цьому утворюються фенілгідразони: |
Последнее изменение этой страницы: 2019-05-07; Просмотров: 76; Нарушение авторского права страницы